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QUIMICA
ORGANICA

La química orgánica estudia los compuestos del carbono
...
El 95% de las sustancias químicas conocidas contienen carbono
...

La mayoría de los compuestos orgánicos son insolubles (o muy poco solubles) en agua
Presentan puntos de fusión y ebullición relativamente bajos
...

Se “mezcla” el orbital 2s con los orbitales 2p de tres maneras distintas, cada una explica el enlace
simple, doble o triple que el carbono es capaz de realizar
...
  Puede realizar gran cantidad de enlaces
...
  Establece enlaces de tipo COVALENTES
...
  Se puede unir a otros átomos que no sean carbono, principalmente O y N, formando los
denominados GRUPOS FUNCIONALES
...
  Puede generar para una misma fórmula química distintos diseños moleculares, esto se llama
ISOMERÍA
5
...

6
...


Hay 3 tipos de hibridación, donde el orbitals siempre se combina con el orbital f

≡

Hibridación sp (enlace triple C C)
Ocurre cuando se combina un orbital s con otro p para formar dos orbitales híbridos sp, los cuales se
ubican formando un ángulo de 180 por lo que las moléculas formadas son lineales
...

Los dos orbitales p restantes no se hibridan, y su configuración queda:

Todo este conjunto queda con ángulos de 180° entre el triple enlace y el orbital sp que no forma
parte del enlace de cada átomo de carbono, es decir, adquiere una geometría molecular lineal
...
Dos orbitales p que quedaron sin hibridar se combinan con los dos orbitales
p que quedaron sin hibridar del otro carbono dando lugar a dos orbitales pi

Hibridación sp2 (enlace doble C=C)
Los átomos de carbono también pueden formar entre sí enlaces dobles y triples, denominados
insaturaciones
...
A esta nueva estructura se la representa como:

Al formarse el enlace doble entre dos átomos, cada uno orienta sus tres orbitales híbridos con un
ángulo de 120°, como si los dirigieran hacia los vértices de un triángulo equilátero (geometría plana
trigonal)
...
El enlace doble
general un orbital molecular tipo σ y otro tipo π (pi)
...
Los
mismos forman ángulos de 120 entre sí por lo que las moléculas poseen geometría triangular plana
...
Un orbital p que quedó sin hibridar se combina con un orbital p de
otro carbono, dando lugar a un orbital enlace pi
...
Ej: CH, Eteno o etileno
...
5°
...
y cada enlace simple, genera un orbital molecular llamado σ (sigma)
...
Los elementos que
presentan esta hibridación forman moléculas tetraédricas en las cuales el ángulo de enlace es (salvo
excepciones) 109,4"
...


Hidrocarburos
Son los compuestos formados únicamente por C e H y no participa ningún otro átomo
...

Alquenos: al menos un enlace doble pero no enlaces triple
...


ALCANOS O SATURADOS O PARAFINAS
Compuestos formados por C e H en donde todos los carbonos se relacionan entre si por enlaces
simples, por lo que cada C tiene sus 4 enlaces "saturados con H
...

Nomenclatura -->
...
En donde la primer parte del nombre es el prefijo según el número
de carbonos
...
Salvo los 4 primeros
alcanos que tienen nombre propio
...
Esto se utiliza para diferenciarlos de los compuestos que tienen la misma fórmula
molecular pero distinta fórmula estructural, llamados isómeros
...

Los radicales se nombran cambiando la terminación -ano por -il
...
Es decir que son
insolubles en agua y solubles en solventes orgánicos (éter, benceno, cloroformo, tetracloruro de
carbono, grasas, etc)
...
Por lo que los alcanos más cortos son gases a T ambiente, y los más largos
son líquidos y sólidos
...


Se elige la cadena más larga
...

Se numeran los átomos de carbono de la cadena principal comenzando por el extremo que tenga
más cerca alguna ramificación, buscando que la posible serie de números "localizadores" sea

siempre la menor posible
...
Si un mismo átomo de
carbono tiene dos radicales se pone el número localizador delante de cada radical y se ordenan por
orden alfabético
...
El carbono primario es el primero del extremo de
la cadena carbonada que tiene el grupo alquilo mas cercano
...


Y finalmente escribimos el compuesto: (Numero de posición del alquilo)-(Alquilo)-(Nombre alcano de
la cadena carbonada mas larga)
...
No tienen enlaces triples (si no ya serian alquinos)
...

Su fórmula general es CnH2n
...

Los primeros compuestos tienen nombre propio
...


...

A partir del buteno existen diferentes "lugares" donde se puede ubicar la doble ligadura,
obteniéndose compuestos con igual fórmula molecular pero distinta fórmula estructural ("isómeros")
...


Dienos y trienos:
Son alquenos que en su molécula poseen más de un doble enlace: Dienos (dos dobles enlaces),
trienos (tres dobles enlaces)
...

Dienos "aislados" donde los enlaces dobles están separados por más de un enlace simple
Nomenclatura se nombran colocando los prefijos numéricos para indicar en qué carbonos sé
encuentran las doble enlaces
...
Ej: 1,3
pentadieno, 2,4,5 nonatrieno
...
De haber
ramificaciones se toma como cadena principal la que contenga el mayor número de dobles enlaces,
aunque sea más corta que las otras
...

Formulación
Primero hay que determinar cual es la cadena principal
...


A continuación podemos ver la cadena mas larga pero que no es la principal

Ahora veamos la correcta
...


Ahora debemos determinar cual es el carbono primario
...


Perfecto ya tenemos cadena principal del alqueno
...
Solo nos falta identificar y nombrar los sustituyentes o ramificaciones
...


El unico sustituyente es un grupo alquilo de 4 carbonos por lo tanto es un butilo
...
Comensamos por la posicion de y nombre del
sustituyente 4-butil
...
El
resultado es entonces 4-butil-2-noneno
...
También están
por lo tanto insaturados de H
...
Los primeros tres compuestos tienen nombre propio (etino,
propino, butino)

...


Aun siendo mas corta que la primera, al contener el triple enlace
...


Una vez identificada la cadena principal tenemos que encontrar el carbono primario
...


Siendo este el carbono primario la numeracion cuenta apartir del mismo
...

Si no conoces los sustituyentes o grupos alquilo tal vez deberías ver el apartado de grupos de alquilo
en la pagina Alcanos
...


Una vez teniendo toda esta información procederemos a la escritura del Alquino
...
ahora el nombre del alquino precedido por el numero de la posición
donde se encuentra el triple enlace y otro guion 2-nonino
...


Propiedades de los alquenos y alquinos:
Similares a los alcanos
...
Son más reactivos: reaccionan de manera tal de convertir sus dobles y
triples enlaces en simples, adicionando Hidrógenos o algún otro elemento (halógenos generalmente)
...
→ (CH2-CH) que viene a ser un polimero de etilenos (etenos)
...
Pueden o no tener ramas (radicales), y dobles o triples
enlaces
...

Homocíclicos: el ciclo está conformado íntegramente por átomos de carbono
...

Son estructuras carbonadas cerradas, que forman anillos o ciclos Se subdividen en:

Homocíclicos o carbocíclicos
Los anillos están formados exclusivamente por carbono
...
No hay electrones en movimiento en la
molécula
...

Cicloalcanos: todos los enlaces carbono-carbono son simples
...

Cicloalquinos: hay al menos un triple enlace carbono-carbono
...

Para nombrar a este tipo de compuestos se sigue una serie de pasos:
1- Buscar la cadena más larga
...

4- En los ciclos se agrega la palabra cicló
...
Si una molécula contiene más de un sustituyente del mismo tipo, su nombre
irá precedido de los fijos di, tri, tetra/etc
...
Es decir, Los electrones del enlace no están fijos si no en movimiento
...
Se pueden representar con los dobles enlaces alternados o con un círculo dentro del ciclo
que indica la resonancia
...
Los enlaces tienen un carácter parcial entre doble y simple
...
Livianos, muy poco solubles en agua
...


HETEROCÍCLICOS
Son aquellos que tienen dentro del ciclo un átomo o dos, que no son C
...
En general, la solubilidad
tiene tendencia a disminuir al aumentar la longitud de la cadena carbonada
...
Esto se debe a que el carbono y el hidrógeno
tienen electronegatividades muy semejantes (es un poco más electro-el C), por lo cual los
enlaces carbono-hidrógeno tienen muy baja polaridad: Además, y sobre todo en los alcanos, los
átomos de hidrógeno se disponen simétricamente en torno a los carbono y, lo que hace que los
pequeños momentos dipolares existentes tienden a anularse

Si observamos la serie de alcanos (CH4, C2H6, C3,H8, C4H10, etc
...
Cuando se tiene un
grupo de compuestos en donde la diferencia entre cada uno y su inmediato es un "conjunto fijo"
de átomos, se dice que dicho grupo de compuestos constituye una serie homóloga, por eso
el/conjunto de todos los alcanos constituye una serie homóloga
...
También
constituyen una serie homóloga el conjunto de todos los alquenos y el conjunto de los alquinos
...


Los alcanos son muy poco reactivos
...
A este tipo de reacción se le suele llamar "reacciones de halogenación"
Reacciones de combustión u oxidación ⟶ los alcanos reaccionan con el oxigeno produciendo
dióxido de carbono y agua
...


Los alquenos y alquinos son mucho más reactivos (por la presencia de los enlaces pi) que los
alcanos, y por ende sufren reacciones de adición, polimerización y combustión
...
De este modo cada átomo de carbono forma un nuevo enlace con un átomo
adicional
...
Cada átomo que se adiciona a los
átomos de carbono forma un enlace sigma y desaparece el doble enlace
...

Los polímeros son moléculas gigantes que se forman a partir de muchas moléculas
pequeñas
...


GRUPOS FUNCIONALES
Se denomina así a los átomos o conjuntos de átomos que están unidos de una forma especial y que
le confieren propiedades físicas y químicas particulares al compuesto del que forman parte
...

Poseen una parte apolar (hidrofóbica) correspondiente al alcano del que derivan y una parte polar
(hidrofilica) que corresponde al oxhidrilo
...
(o monoalcoholes, dialcoholes, etc
...


En el sistema internacional (SI), recomendado por la IUPAC a los alcoholes se los nombra como si
fueran alcanos, cambiando la terminación "ano" por "ol" (en cadenas de 3 o más carbonos se
colocan prefijos numéricos para indicar la posición de los grupos OH-)
...

Propiedades de los alcoholes:
La mayoría de los alcoholes son líquidos a Te ambiente, predominan entre sus moléculas el
puente hidrógeno, debido a la presencia del grupo oxhidrilo
...
La polaridad disminuye al
aumentar longitud de la cadena carbonada, pues al alargarse la cadena va predominando la
parte "no polar" (proveniente del alcano) frente a la polaridad del grupo funcional
Los alcoholes de menor peso molecular son solubles en agua: A medida que aumenta el peso
molecular, la solubilidad va disminuyendo
...
La densidad va aumentando al
aumentar el peso molecular
Son compuestos muy combustibles
Los alcoholes primarios son capaces de oxidarse dando lugar a la formación de aldehídos y
ácidos carboxílicos
...

No se deben confundir con los alcoholes, porque poseen propiedades diferentes
Ar-OH
El miembro más simple e importante de esta familia es el fenol o hidroxi-benceno

ALDEHÍDOS Se caracterizan por la presencia del grupo funcional carbonilo
R-CHO
El carbono al cual está unido el oxigeno debe ser un carbono primario
Los aldehídos provienen de la oxidación moderada (suave), o deshidrogenación de un alcohol
primario con pérdida de una molécula de agua:
ALCOHOL PRIMARIO+ OXIGENO = ALDEHIDO + AGUA
En el Sistema Internacional (Sl) a los aldehídos se los nombra como si fueran alcanos, cambiando la
terminación "ano" por "al”
...

Propiedades de los aldehídos

Los dos primeros aldehídos de la serie son gases a T° ambiente
...
La polaridad
disminuye a medida que aumenta la longitud de la cadena carbonada
...
Luego al aumentar la longitud de la cadena
carbonada, la solubilidad disminuye
...
Cuando es necesario se colocan prefijos numéricos para indicar la
posición del grupo carbonilo
...

Propiedades de las cetonas:
La mayoría de las cetonas son liquidas a T° ambiente
Son compuestos polares porque el grupo carbonilo es polar
...
Luego la solubilidad va disminuyendo al
aumentar la longitud de la cadena carbonada
...


ÁCIDOS (CARBOXÍLICOS) Se caracterizan por la presencia del grupo funcional ácido (o carboxilo): el
grupo carboxilo está constituido por un grupo carbonilo y un grupo oxhidrilo
...
según la cantidad de
grupos carboxilos que posean
...

Los ácidos provienen de la oxidación moderada (suave) de un aldehído
ALDEHÍDO + OXIGENO = ÁCIDO
Como a su vez los aldehídos provienen de la oxidación moderada de un alcohol primario, se suele
decir también que los ácidos provienen de la oxidación enérgica (fuerte) de un alcohol primario
...

Los primeros ácidos de la serie son muy solubles en agua (son los compuestos orgánicos más
hidrosolubles) luego, al aumentar longitud la cadena carbonada, la solubilidad disminuye
...

Tienen elevados puntos de fusión y ebullición (esto se debe a que sus moléculas forman doble
puente hidrógeno entre ellas), los cuales aumentan al aumentar la longitud de la cadena
carbonada
Los ácidos monocarboxilicos (de Hasta 10C ) son líquidos, el resto son sólidos
...

Por deshidratación intermolecular originan anhídridos
...


ÉTERES Se caracterizan por la presencia del grupo funcional éter (puente de oxígeno, oxi o alcoxi)
uniendo a dos radicales alquilos o arilos
R-O-R'
Los éteres provienen de la deshidratación intermolecular o condensación, de dos moléculas de
alcohol, con pérdida de una molécula de agua
...
Cuando es
necesario, se colocan prefijos numéricos para indicar sobre qué carbono está enlazado el oxígeno
...
No obstante, por hallarse el oxigeno
entre dos radicales alquilos o arilos, los éteres suelen ser menos polares que otros compuestos
orgánicos
...
Al aumentar la cantidad
de C la solubilidad disminuye
...

Son sustancias volátiles con bajos puntos de fusión y ebullición
...

No forman enlaces puente hidrógeno entre sus moléculas
...


ANHÍDRIDOS Se caracterizan por la presencia del grupo funcional anhídrido
Los anhídridos se obtienen por condensación de dos moléculas de ácido (orgánico) con pérdida de
una molécula de agua
ÁCIDO + ÁCIDO= ANHÍDRIDO + AGUA
Los anhídridos se nombran con la palabra "anhídrido" seguida por los nombres de los ácidos que lo
originaron (por orden de complejidad)
...
Las
aminas pueden ser primarias, secundarias o terciarias, según la cantidad de radicales que se unen al
grupo amina
...
Cuando se sustituyen uno, dos o tres
hidrógenos del NH3 por grupos alquilos o arilos se obtienen aminas (primarias, secundarias o
terciarias)
...

Las aminas se obtienen de la relación entre un alcohol y amoniaco, con pérdida de una moléculas de
agua:
AMONÍACO + ALCOHOL = AMINA + AGUA
En el Sistema internacional, se nombra primero al radical alquilo o arilo (con terminación "il" luego la
palabra "amina”
...
Algunas aminas poseen también nombres comunes o vulgares
...
El par de electrones no compartidos del nitrógeno es el responsable de dicha

carácter básico
...

La metilamina, la dimetilamina y la trimetilamina son gases inflamables
...

En procesos de descomposición, especialmente de carne vacuna y pescado, las bacterias
alteran las proteínas produciendo Cadaverina (1,5-diaminopentanol) y Putresceina (1,4diaminobutanol)
...

Al igual que las aminas, las amidas pueden ser primarias, secundarias o terciarias, según la cantidad
de radicales que se unen al grupo amida
Las amidas son comunes en la naturaleza y se encuentran en sustancias como los aminoácidos
proteinas, ADN, ARN, hormonas y vitaminas
...
También se puede pensar que derivan de los
ácidos, pues resultan de sustituir el grupo OH de un ácido por NH2
Las amidas se obtienen de la relación entre un ácido y amoníaco, con pérdida de una molécula de
agua:
AMONÍACO + ÁCIDO = AMIDA + AGUA
Propiedades de las amidas:
Excepto la metanamida que es liquida, el resto de las amidas son solidas
...
Provienen de la deshidratación
intramolecular de amidas primarias
AMIDA PRIMARIA = NITRILO + AGUA
El primer componente de la serie de los nitrilos se denomina metanonitrilo o cianuro de hidrógeno:
Se trata de un gas muy toxico; que en solución acuosa da origen al ácido cianhídrico,
En el Sistema Internacional a los nitrilos se los nombra como si fueran hidrocarburos a los cuales se
les da la terminación "nitrilo”

Compuestos orgánicos polifuncionales
Son aquellos que poseen "varios" de los grupos funcionales (oxigenados y nitrogenados)
...

Cetoacidos : Poseen grupo cetona (carboni o secundario) y carboxilo (ácido)
...

Aminoacidos: Poseen grupo amina y carboxilo (acido)
...


Isomería plana, de estructura o constitucionales
Este tipo de isomería puede explicarse mediante el empleo de fórmulas estructurales planas (se
entiende por estructura al ordenamiento de los átomos en la molécula que puede describirse en el
plano)
...


a) ISOMERÍA DE CADENA
Ocurre cuando dos o más compuestos de igual fórmula molecular presentan distinta estructura de la
cadena carbonada, o sea, la forma de la cadena es diferente, cambiando la posición de los átomos
de C en la misma
...


b) ISOMERÍA DE POSICIÓN
Se da cuando hay un sustituyente (grupo funcional) que puede ocupar distintas posiciones
...

Se presenta en alcoholes, cetonas, alquenos y alquinos
...
Los casos más importantes de
isomería funcional se dan entre un alcohol y un éter, entre un aldehido y una cetona, y entre un ácido
y un éster; aunque también en muchos casos participan compuestos polifuncionales
...
Es
decir es necesario estudiar la molécula en tres dimensiones (en el espacio) para poder percibir las
diferencias
...

Configuración es la disposición espacial relativamente estable de los átomos, en compuestos
cuyos isómeros son separables en condiciones ordinarias
...

Se producen cambios de conformación por la rotación en torno a un enlace simple o por los
cambios en los grados de hibridación de los ángulos de enlace
...


a) ISOMERÍA ÓPTICA
Para que un compuesto orgánico pueda poseer un isomero óptico (enantiomero o antipodo óptico)
debe presentar en su molécula uno o más carbonos quirales (o carbonos asimétricos)
...

Los isomeros ópticos pueden desviar la luz polarizada en distintos planos, y por ello es que se
diferencian
...

Todos los aminoácidos menos la glicina tienen un carbono quiral
...


b) ISOMERÍA GEOMÉTRICA (CIS-TRANS)
Para que un compuesto orgánico pueda poseer un isomero geométrico (o diasterómero) debe
cumplir tres requisitos
1
...
  Cada carbono del doble enlace debe estar unido lo a dos sustituyentes diferentes
...
  Los carbonos del doble enlace deben poseer al menos un sustituyente en común

En los casos en que ocurre este tipo de isomeria se denomina "Isomero cis” a aquel en el cual
existen dos sustituyentes iguales del mismo lado del plano que pasa por el doble enlace e isómeros
trans al otro
...

También poseen isomería geométrica algunos compuestos ciclico (cicloalcanos) y algunos
compuestos con doble enlace carbono-nitrógeno

Isomería en carbohidratos cílcicos
Sabemos que los monosacáridos de 5 y 6 átomos de carbono pueden formar ciclos
...
El carbono 1 resultante en el ciclo ahora es un carbono anomérico: así se le
llama al carbono carbonílico que se transforma en un nuevo centro quiral
...
Estos son los llamados anómeros
...

El anómero beta se dibuja con el OH hemacetálico hacia arriba

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