Notesale: Turn your study into money

Document Preview

Extracts from the notes are below, to see the PDF you'll receive please use the links above

---

Apéndice: Formulación de química orgánica

FORMULACIÓN Y NOMENCLATURA DE QUÍMICA ORGÁNICA
En Química Orgánica a cada compuesto se le solía dar un nombre que generalmente
hacía referencia a su procedencia como, por ejemplo, geraniol (presente en los
geranios), ácido fórmico (presente en las hormigas), ácido láctico (presente en la leche),
etc
...
La Unión Internacional de Química
Pura y Aplicada (IUPAC) desarrolló un sistema de formulación y nomenclatura que es
el que vamos a seguir en las siguientes páginas
...
Los cambios propuestos están relacionados con la nomenclatura de algunos
compuestos y consisten básicamente en colocar los numerales que indican la posición
del doble o triple enlace o del grupo funcional inmediatamente delante de la terminación
del nombre
...

Ejemplos:
Formula

Nomenclatura de 1979

Nomenclatura de 1993

CH3-CH2-CH=CH2
CH2-CH(CH3)-CH=CH2
CH2=CH-CH2=CH2
CH2=CH-CH2-CH2OH
CH3-CH2-CHOH-CH2OH
CH3-CH2-CH2-CH2OH
CH3-CH2-CH(NH2)-CH3

1-Buteno
3-Metil-1-buteno
1,3-Butadieno
3-Buten-1-ol
1,2-Butanodiol
1-Butanol
2-Butanamina

But-1-eno
3-Metilbut-1-eno
Buta-1,3-dieno
But-3-en-1-ol
Butano-1,2-diol
Butan-1-ol
Butan-2-amina

En los ejemplos de nomenclatura que proponemos hemos nombrado las sustancias de
las dos formas, colocando entre paréntesis las recomendadas por la nomenclatura de
1993
...
Al conjunto de sustancias que tienen el mismo grupo
funcional se le llama función química
...

Las funciones orgánicas se clasifican de la siguiente manera:
• Funciones hidrogenadas
...
Son los hidrocarburos, que pueden ser de cadena cerrada o abierta
...

• Funciones oxigenadas
...
Son alcoholes, aldehídos, cetonas, ácidos, éteres y ésteres
...
Las moléculas están constituidas por átomos de carbono,
nitrógeno e hidrógeno y a veces de oxígeno
...


1

Apéndice: Formulación de química orgánica

A veces sucede que en un mismo compuesto participan a la vez varias funciones por lo
que se les denominan sustancias polifuncionales
...


El número de carbonos de la cadena se indica con los siguientes prefijos:
Nº de carbonos
Prefijo

1
Met-

2
Et-

3
Prop-

4
But-

5
Pent-

6
Hex-

7
Hept-

8
Oct-

9
10
Non- Dec-




El sentido de la numeración será aquél que otorgue el localizador más bajo a dicho
grupo funcional
...
Varias cadenas laterales idénticas se
nombran con prefijos di-, tri-, tetra-, etc
...


Cuando haya más de un grupo funcional, el sufijo de la cadena principal es el
correspondiente al del grupo funcional principal, que se elige atendiendo al orden de
preferencia mencionado anteriormente
...

I
...

Los hidrocarburos son compuestos formados exclusivamente por átomos de carbono e
hidrógeno que se clasifican de la siguiente manera:
1
...
1 Alcanos Acíclicos Lineales
Son hidrocarburos saturados de cadena abierta
...
Se representan dibujando la cadena
hidrocarbonada en la que cada átomo de carbono se une al siguiente con enlaces
sencillos y se completa con los átomos de hidrógeno correspondientes a la tetravalencia
propia del átomo de carbono
...
2 Alcanos Acíclicos Ramificados
Son iguales que los anteriores pero con sustituyentes que constituyen las ramificaciones
...

Varias cadenas laterales idénticas se nombran con prefijos di-, tri-, tetra-, etc
...
A igual longitud, la
que tenga mayor número de sustituyentes
...
Utilizar la numeración que asigne los números
más bajos a los sustituyentes
...

c) Nombrar las cadenas laterales como grupos alquilo precedidos por su
localizador separado por un guión
...

Ejemplos:
Nombre
2,2-Dimetilhexano
3-Etil-2-metilhexano

Fórmula
CH3C(CH3) 2CH2CH2CH2CH3
CH3CH(CH3)CH(CH2CH3)CH2CH2CH3

1
...
Se nombran igual que los de cadena
abierta pero anteponiendo el prefijo ciclo
...

Ejemplos:
Nombre
Ciclopentano

Fórmula

CH3

Metilciclohexano

2
...
Se
nombran igual que los alcanos pero terminan en -eno, y se indica la posición del doble
enlace con el localizador más bajo posible
...
Si hay
3

Apéndice: Formulación de química orgánica
ramificaciones, se toma como cadena principal la más larga de las que contienen al
doble enlace y se comienza a numerar por el extremo más próximo al doble enlace
...

Ejemplos:
Nombre
2-Penteno (pent-2-eno)
2,4-Hexadieno (hexa-2,4-dieno)
2-Metil-1-hexeno (2-metilhex-1-eno)
1-Etilciclohexeno

Fórmula
CH3CH2CH=CHCH3
CH3CH=CHCH=CHCH3
CH2=C(CH3)CH2CH2CH2CH3
CH2CH3

3
...
Se
nombran igual que los alcanos pero terminan en -ino, y se indica la posición del triple
enlace con el localizador más bajo posible
...
Si hay ramificaciones y/o
más de un triple enlace, la nomenclatura es análoga a la de los alquenos
...

Cuando hay dobles y triples enlaces, hay que tener en cuenta lo siguiente:
1
...

2
...

Ejemplo: CH3CH=CHCH2CH2CH2C≡CH
(Nombre correcto: 6-octen-1-ino, nombre incorrecto: 2-octen-7-ino)
3
...

Ejemplo: HC≡CCH2CH2CH2CH=CH2
(Nombre correcto:1-hepten-6-ino, nombre incorrecto: 6-hepten-1-ino)
Ejemplos:
Nombre
2-Pentino (Pent-2-ino)
2,4-Hexadiino (Hexa-2,4-diino)
6-Metil-1,4-heptadiino
(6-Metilhepta-1,4-diíno)
4-Hexen-1-ino (Hex-4-en-1-ino)
1,3-Heptadien-5-ino
(Hepta-1,3-dien-5-ino)
Ciclopentino

Fórmula
CH3CH2C≡CCH3
CH3C≡CC≡CCH3
CH≡CCH2C≡CCH(CH3)CH3
CH3CH=CHCH2C≡CH
CH3C≡CCH=CHCH=CH2

4

Apéndice: Formulación de química orgánica

4
...
Se nombran igual que el
hidrocarburo del que proceden indicando, previamente, el localizador y nombre del
halógeno como si fuera un sustituyente alquílico
...
HIDROCARBUROS AROMÁTICOS
...

Para bencenos monosustituídos, el localizador nº 1 se asigna al carbono con el
sustituyente
...
Los sustituyentes en posiciones 1,2-, 1,3-, 1,4-, pueden nombrarse con los
prefijos o- (orto), m- (meta) y p- (para)
...

Ejemplos:
Nombre
Metilbenceno (Tolueno)

Fórmula
CH3

1,2-Dimetilbenceno
(o- Dimetilbenceno)

CH3
CH3

1,3-Etilmetilbenceno
(m-Etilmetilbenceno)

CH3

CH2CH3

II
...
Se clasifican en:
1
...
Los alcoholes que contienen sólo un grupo –OH se nombran
añadiendo la terminación –ol al nombre del hidrocarburo correspondiente del cual
deriva
...
Si
hay más de un grupo –OH se utilizan los términos –diol, -triol, etc, según el número de
grupos hidroxilo presentes, eligiéndose como cadena principal, la cadena más larga que

5

Apéndice: Formulación de química orgánica

contenga el mayor número de grupos –OH, de forma que se le asignen los localizadores
más bajos
...
Cuando el grupo –OH va como sustituyente se utiliza el
prefijo hidroxi-
...
ÉTERES (R – O – R´)
Podemos considerar los éteres como derivados de los alcoholes en los que el hidrógeno
del grupo –OH es reemplazado por un radical R´
...
También se
pueden nombrar indicando los nombres de los radicales R y R´ por orden alfabético,
seguidos de la palabra éter
...
ALDEHÍDOS (R –CHO)
En los aldehídos, el grupo carbonilo (C=O) se encuentra unido a un radical R y a un
hidrógeno
...
Para
nombrar un aldehído se elige como cadena principal la cadena más larga que contenga
al grupo –CHO
...
El
nombre del compuesto se obtiene añadiendo al nombre del compuesto que constituye la
estructura principal la terminación –al
...
Cuando el grupo –CHO, siendo el grupo principal, se
encuentra unido a un sistema cíclico el nombre se formará indicando el sistema cíclico
seguido de la terminación –carbaldehído
...

Ejemplos:
Nombre
2-Metilpentanal

Fórmula
CH3CH2CH2CH(CH3)CHO

4-Hidroxipentanal

CH3CHOHCH2CH2CHO

4-Hexenal (Hex-4-enal)

CH3 CH

CHCH2 CH2 CHO

Bencenocarbaldehido
CHO

4
...
El nombre del compuesto se obtiene añadiendo la terminación –ona al
nombre del compuesto que constituye la estructura principal
...

Ejemplos:
Nombre
2-Hexanona (Hexan-2-ona)

Fórmula
CH3COCH2CH2CH2CH3

2,4-Pentanodiona
(Pentano-2,4-diona)
Butanona

CH3COCH2COCH3
CH3COCH2CH3

3-Heptin-2,6-diona
(Hept-3-in-2,6-diona)
2-Oxopentanal

CH3COCH2C CCOCH3

CH3CH2CH2COCHO

7

Apéndice: Formulación de química orgánica

5
...
Se
ntepone la palabra ácido seguido de los sustituyentes con sus localizadores por orden
alfabético, nombre de la cadena carbonada y terminación en –oico
...

Ejemplos:
Nombre
Ácido propanoico

Fórmula
CH3CH2COOH

Ácido 4-metilpentanoico

CH3CH(CH3)CH2CH2COOH

Ácido 3-hidroxibutanoico

CH3CHOHCH2COOH

Ácido 6-metil-3-heptenoico
(Ácido 6-metilhept-3-enoico)
Ácido 3-hexenodioico
(Ácido hex-3-enodioico)
Ácido 3-oxopentanodioico

CH3CH(CH3)CH2CH CHCH2COOH
COOHCH2CH

CHCH2COOH

COOHCH2COCH2COOH

6
...

Cuando este grupo no es el principal se utiliza el prefijo oxicarbonil-
...
SALES (R – COOM)
Las sales orgánicas se nombran como el ácido del cual derivan, eliminando la palabra
ácido, cambiando la terminación –oico por –oato y seguida del nombre del metal que
sustituye al H del grupo –OH del ácido
...
FUNCIONES NITROGENADAS
Las funciones nitrogenadas son las que contienen, además de átomos de carbono y de
hidrógeno, átomos de nitrógeno, aunque también pueden contener átomos de oxígeno
...
AMINAS (R – NH2)
Las aminas pueden ser primarias, secundarias y terciarias según presenten uno, dos o
tres radicales R unidos al átomo de nitrógeno
...
Una consiste en considerar el grupo R como un
alcano al cual se le añade la terminación – amina
...
La segunda forma consiste en considerar el
grupo –NH2 como la estructura fundamental y se nombra el grupo R como un
radical al que se le añade el sufijo –amina
...

También se pueden nombrar las aminas secundarias y terciarias indicando los nombres
de todos los radicales sustituyentes seguidos del sufijo –amina
...

Ejemplos:
Nombre
2-Pentanoamina (Pentan-2-amina)

Fórmula
CH3CH(NH2)CH2CH2CH3

2,5-Heptanodiamina
(Heptano-2,5-diamina)
5-Metil-2,4-hexanodiamina
(5-Metilhexano-2,4-diamina)
Dietilamina

CH3CH2CH(NH2)CH2CH2CH(NH2)CH3
CH3CH(NH2)CH2CH(NH2)CH(CH3)CH3
(CH3CH2)2NH

p-Aminofenol
HO

9

NH2

Apéndice: Formulación de química orgánica

2
...
Se trata de un grupo
terminal
...

Si las amidas son secundarias (R – CO – NH – R´) o terciarias (R – CO – NR´R´´) los
sustituyentes que reemplazan a los hidrógenos se localizan empleando las letras N
...

Ejemplos:
Nombre
Etanamida (Acetamida)

Fórmula
CH3CONH2

N-Metilpentanamida

CH3CH2CH2CH2CONH(CH3)

N,N-Dietilpropanamida

CH3CH2CON(CH2CH3)2

N,N-Diformilpropanamida

CH3CH2CON(CHO)2

4-Metil-3-ciclohexenocarboxamida
(4-Metilciclohex -3-enocarboxamida)

H3C

Ácido 3-carbamoilpentanoico

CONH2

CH3CH2CH(CONH2)CH2COOH

3
...
Para nombrar
los nitrilos se añade el sufijo –nitrilo al nombre del hidrocarburo correspondiente a la
cadena carbonada
...

Cuando existen otros grupos funcionales de mayor prioridad el grupo –CN se nombran
con el prefijo ciano-
...
NITROCOMPUESTOS (R–NO2)
Los nitrocompuestos llevan el grupo –NO2 como sustituyente
...

Ejemplos:
Nombre
1-Nitropropano

Fórmula
CH3CH2CH2NO2

2,3-Dinitrobutano

CH3CH(NO2)CH(NO 2)CH3

1,4-Dinitrobenceno
(p-Dinitribenceno)

O 2N

11

NO2

Apéndice: Formulación de química orgánica

CUADRO RESUMEN DE FORMULACIÓN Y NOMENCLATURA ORGÁNICA
Los compuestos orgánicos se nombran y formulan con las siguientes reglas de la
IUPAC:

La cadena principal es la más larga que contiene al grupo funcional más
importante
...


Las cadenas laterales se nombran antes que la cadena principal, precedidas de su
correspondiente número de localizador y con la terminación “il” o “ilo” para
indicar que son radicales
...


Cuando haya más de un grupo funcional, el sufijo de la cadena principal es el
correspondiente al del grupo funcional principal, que se elige atendiendo al
siguiente orden de preferencia:
Ácidos > ésteres > amidas = sales> nitrilos > aldehídos > cetonas >
alcoholes > aminas >éteres > insaturaciones (= > ≡) e hidrocarburos saturados
...
Si son saturados (sólo enlaces sencillos) se denominan alcanos y si son
insaturados se denominan alquenos (enlaces dobles) o alquinos (enlaces triples)
...


Orden

1º
2º
3º
4º
5º
6º
7º
8º
9º

GRUPOS FUNCIONALES OXIGENADOS Y NITROGENADOS
Función
Grupo
SUFIJO
PREFIJO
Grupo principal
Grupo
secundario
Cadena
Cadena lateral
principal
Ácido
R-COOH Ácido R-oico -carboxílico
CarboxiÉster
R-COOR´ R-oato de
Carboxilato de R´ -oxicarbonilR´ilo
Sales
R-COOM R-oato de M
Carboxilato de M
Amida
R-CONH2 R-amida
Carboxamida
CarbamoilNitrilo
R-CN
R-nitrilo
Carbonitrilo
CianoAldehído R-CHO
R-al
Carbaldehído
FormilCetona
R-CO-R´
R-ona
OxoAlcohol
R-OH
R-ol
HidroxiAmina
R-NH2
R-amina
AminoÉter
R-O-R´
RR´-éter (R-oxi-R´)
R-oxi

12



---